La série Monkey Island a fait son apparition en 1990, lorsque The Secret of Monkey Island a progressivement séduit les joueurs aux quatre coins du monde en renouvelant les règles du jeu d'aventure. Ce titre novateur racontait l'histoire d'un jeune homme voulant devenir flibustier, Guybrush Threepwood. On pouvait donc suivre ses premiers pas dans le monde des pirates et des aventures mystérieuses se déroulant sur Monkey Island et aux alentours. Des dialogues hilarants, des énigmes ingénieuses, des lieux à l'atmosphère saisissante et une histoire d'amour quelque peu cavalière composent le cœur de The Secret of Monkey Island. Ce sont là des éléments qui ne quitteront jamais la série et en constitueront sa marque de fabrique jusqu'à aujourd'hui.

Dès 1990, de nombreuses fonctionnalités faisaient sortir le jeu du lot parmi les autres titres d'aventure de l'époque. La plus remarquable réside certainement dans le fait que The Secret of Monkey Island permettait aux joueurs d'explorer leur environnement et d'interagir avec tous les éléments de l'univers sans risquer de mourir ou de se retrouver coincés s'ils avaient le malheur de ne pas effectuer la bonne action. L'accent était mis sur un gameplay amusant, facile d'accès et surtout qui ne punissait pas le joueur s'il essayait tout ou n'importe quoi, juste pour voir ce que ça donnait.

The Secret of Monkey Island s'est suivi de Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge (1992), The Curse of Monkey Island (1997) et Escape from Monkey Island (2000). Tous ces titres sont restés centrés sur les exploits de Guybrush tandis qu'il subissait tour à tour des malédictions vaudoues, des problèmes personnels, sans oublier le conflit incessant avec les nombreux avatars de son ennemi de toujours, LeChuck.

Près de 20 années se sont écoulées depuis la sortie du premier de ces titres. La jouabilité facile d'accès qui a soutenu la série jusqu'ici constitue toujours la base sur laquelle se fonde le tout nouveau Tales of Monkey Island pour WiiWare.